Banca de DEFESA: FABIANA MOREIRA DE CARVALHO

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FABIANA MOREIRA DE CARVALHO
DATA: 23/07/2024
HORA: 09:00
LOCAL: Anfiteatro do DQI
TÍTULO:

CACHAÇA COMO SOLVENTE ALTERNATIVO EM REAÇÕES MULTICOMPONETES

PALAVRAS-CHAVES:

Síntese Orgânica; Química Verde; Heterocíclicos; Identidade Cultural.

PÁGINAS: 30
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO:

A cachaça é uma bebida alcoólica bastante comum e conhecida pelos variados drinks que
podem ser feitos, obtida através da destilação do mosto fermentado da cana-de-açúcar. Este
cenário contempla a história do Brasil, pois reflete a cana-de-açúcar como a primeira indústria
globalizada transnacional, responsável por um dos ciclos econômicos mais valorizados na
formação da identidade brasileira. Os principais componentes da cachaça são água e etanol,
mas ela também contém outros constituintes que influenciam no sabor e aroma do produto,
além de incluir compostos heterocíclicos. Assim, estudos possibilitam o uso da cachaça e da
fração cabeça de cachaça como solventes para sínteses de interesse industrial, evidenciando seu
potencial econômico. Compostos orgânicos heterocíclicos, caracterizados pela presença de
heteroátomos (geralmente O, N ou S) na cadeia carbônica cíclica, são importantes na química
orgânica, contribuindo para boa parte de trabalhos publicados na área. Nesse contexto,
destacam-se os compostos derivados dos núcleos de piridina, quinolina e pirimidina, que podem
ser obtidos através das reações multicomponentes (RMCs), as quais desempenham um papel
importante na química verde. Dessa forma, o objetivo do presente trabalho foi produzir os
compostos 1,4-diidropiridina, 3,4-diidropirimidinona e hexaidroquinolina em diferentes
solventes: etanol absoluto e acetonitrila (solventes convencionais) e fração cabeça de cachaça
e cachaça (solventes alternativos), avaliando a viabilidade dessas reações na presença da
cachaça e da fração cabeça de cachaça. Além disso, foi investigada a atuação do nitrato de
bismuto pentahidratado III (Bi(NO3)3.5H2O) como catalisador para as reações. Para esse fim,
foi realizada a síntese multicomponente das três moléculas. Os reagentes foram: aldeído
aromático, acetoacetato de etila e acetato de amônio para a 1,4-diidropiridina; aldeído
aromático, acetoacetato de etila, cicloexa-1,3-diona e acetato de amônio para a
hexaidroquinolina; e aldeído aromático, acetoacetato de etila e uréia para a 3,4-
diidropirimidinona. Esses reagentes foram misturados em um único frasco reacional com o
solvente e catalisador em um sistema de refluxo. Os produtos das RMCs foram confirmados
pelas caracterizações: calorimetria exploratória diferencial (DSC), espectroscopia por
ressonância magnética nuclear (RMN de 1H e 13C) e espectroscopia na região do infravermelho
com transformada de Fourier (FTIR). As sínteses de RMCs utilizando etanol, acetonitrila,
fração cabeça de cachaça e cachaça como solventes foram bem-sucedidas, como evidenciado
pela presença de precipitado e pelos resultados de caracterização. A metodologia otimizada
favoreceu a produção do composto hexaidroquinolina com melhores rendimentos. Os
rendimentos com solventes alternativos foram superiores aos com solventes convencionais, e o
uso de 0,4% de nitrato de bismuto pentahidratado III mostrou-se eficaz como catalisador. A
fração cabeça de cachaça proporcionou rendimentos superiores ao etanol, apresentando-se
como uma alternativa ambiental e economicamente vantajosa para a indústria química. Diante
disso, os resultados mostraram que os solventes convencionais dessas reações apresentam
condições específicas de maior rendimento, e possibilitaram a proposta do mecanismo de
reação. Embora ainda haja muito a pesquisar sobre as melhores condições dessas reações, ficou
claro que contribuintes da cachaça tem influência direta no rendimento dessas RMCs.

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - Vagner Romito de Mendonça - IFSP - PTB (Suplente)
Presidente - SERGIO SCHERRER THOMASI (Membro)
Externo à Instituição - MARIA CRISTINA SILVA - UFLA (Membro)
Externo ao Programa - MARCIO POZZOBON PEDROSO - DQI/ICN (Suplente)
Externo ao Programa - BARBARA SAYURI BELLETE - DQI/ICN (Membro)