Estudo da viabilidade de complexação de piperidina densamente funcionalizada e xanteno com ciclodextrina
Complexos de Inclusão; Piperidinas Densamente Funcionalizas; Xantenos, Síntese Multicomponente; Bioativos; Ciclodextrina.
O processo de síntese multicomponente constitui uma metodologia altamente eficiente na construção de moléculas com estruturas variadas e diversas aplicações biológicas, alinhando-se aos preceitos da química verde ao reduzir a formação de resíduos, uma vez que é realizada em uma única etapa. A maior inspiração química para a construção de bioativos é a natureza; as moléculas de piperidina e xanteno são estruturas químicas inspiradas em metabólitos secundários de vegetais. Essas estruturas podem apresentar inúmeras atividades biológicas, como potencial anticancerígeno, antiviral, antifúngico, antidiabético e inseticida, entre outros. Em contrapartida, destacam-se as ciclodextrinas, que são oligossacarídeos formados por monômeros de glicose ligados por ligações glicosídicas do tipo α-1,4. A formação de complexos de inclusão se dá através do encapsulamento de moléculas apolares na cavidade também apolar da ciclodextrina, estabelecendo interações intermoleculares, como forças de London. O exterior da ciclodextrina, que possui caráter polar, interage com o meio, possibilitando a solubilização de bioativos antes insolúveis, como a piperidina funcionalizada e o xanteno. A formação de complexos também se destaca por oferecer proteção química ao bioativo contra fatores externos como pH e temperatura, garantindo a integridade estrutural. Assim, a proposta do presente trabalho foi estudar a viabilidade da formação de complexos de inclusão entre a β-ciclodextrina e duas classes orgânicas distintas: as piperidinas e os xantenos. Unindo ambas as estratégias, foi observado que a formação de complexos com xantenos ocorreu de modo satisfatório e promoveu a integralidade da molécula, com estequiometria ideal de1:1. Já para as piperidinas, não foi observado resultado satisfatório, sendo levantada a hipótese de que a baixa solubilidade intrínseca da molécula interfere no equilíbrio químico entre as formas complexada e pura, ou que a β-ciclodextrina, por ter uma cavidade pequena, não comporta bem a molécula, o que sugere a necessidade de novas explorações. Dessa forma, a formação de complexos de inclusão pode viabilizar futuras aplicações de moléculas orgânicas no desenvolvimento de sistemas terapêuticos mais eficientes, com melhor desempenho farmacêutico e ampla aplicação dessas estruturas.