MODELAGEM QSAR DAS ATIVIDADES HERBICIDAS DE BENZAMIDAS PARA CONTROLE DE PRAGAS NA AGRICULTURA
Estrutura-atividade; (tio)benzamidas; atividade herbicida; fotossistema II.
É incontestável a necessidade do uso de herbicidas para o controle de plantas daninhas nos sistemas agrícolas. Os herbicidas benzamídicos consistem em uma classe de inibidores do sistema fotossintético II (FSII) amplamente utilizados para o controle deste tipo de problema. No entanto, o desenvolvimento de resistência por essas ervas daninhas aos herbicidas conhecidos, torna-se necessário uma busca contínua por novos agroquímicos. O estudo relatado aqui parte da combinação de duas séries congenéricas de herbicidas (tio) benzamida em um único conjunto de dados e modelagem subsequente de suas atividades herbicidas contra FSII (pIC50) utilizando análise de imagem multivariada aplicada à relação quantitativa estrutura-atividade (MIA-QSAR). Os modelos apresentaram-se robustos e preditivos (valores médios de r2 = 0,91, q2 = 0,80 e r2pred = 0,81) e foram utilizados para estimar o pIC50 de novos candidatos agroquímicos, os quais foram propostos com base na mistura química das subestruturas dos compostos mais ativos presentes no conjunto de dados. As características químicas que afetam as atividades herbicidas foram analisadas usando mapas de contorno MIA, enquanto os valores pIC50 previstos foram comparados com pontuações de docking para apoiar os resultados MIA-QSAR. Os modelos MIA-QSAR, cujos descritores moleculares explicam informações topoquímicas, raio atômico e eletronegatividade de Pauling, apresentaram alto desempenho de modelagem. Consequentemente, os dados pIC50 para os candidatos a agroquímicos propostos foram calculados usando os parâmetros de regressão PLS dos modelos. O composto proposto possuindo uma porção tiobenzamida e cadeia C-11, H, NO2, OH e OH como substituintes variáveis foi a alternativa mais promissora.