Banca de QUALIFICAÇÃO: SAMUEL DE MELO ALMEIDA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: SAMUEL DE MELO ALMEIDA
DATA: 13/12/2023
HORA: 14:00
LOCAL: Anfiteatro do DQI
TÍTULO:

SÍNTESE DE XANTENO: AVALIAÇÃO DA 1,8-DIOXO-OCTAHIDRO-XANTENO E FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO EM CICLODEXTRINAS

PALAVRAS-CHAVES:

Reação Multicomponente. Xantenodionas. Ciclodextrina. Complexo de Inclusão. 

PÁGINAS: 45
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Síntese Orgânica
RESUMO:

As reações multicomponentes (RMCs) são estratégias cruciais tanto para a preservação do meio ambiente quanto para a indústria sintética, alinhando-se aos princípios da Química Verde. Essas reações possibilitam a obtenção eficiente de compostos específicos por meio da condensação entre reagentes, resultando em moléculas maiores sem a geração de subprodutos. Uma vantagem notável desse método é a capacidade de realizar o processo em uma única etapa, eliminando a necessidade de purificação de intermediários, promovendo, assim, uma abordagem ecologicamente sustentável com redução de resíduos. Um exemplo de compostos acessíveis por meio das RMCs são as xantenodionas (1,8-dioxo-octahidro-xanteno), sendo a flavona a primeira xantenodiona a ser descoberta em 1818 pelo químico alemão Johann Wolfgang Döbereinerque, originalmente adquirida por meio da síntese multicomponente, sendo o produto de uma série de reações entre aldeídos aromáticos e dicetonas cíclicas. Essa classe de compostos é notória por suas atividades farmacológicas, incluindo a prevenção de doenças crônicas, como câncer, doenças cardíacas, diabetes e doenças neurodegenerativas, além de serem usadas em cosméticos para proteger a pele contra os danos causados pelos raios UV. Esses derivados sintéticos de xanteno são conhecidos por terem ação antiproliferativa (3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1h-xanthene-1,8(2h)-dione), leishmanicida (9-(4-Fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro1H-xanthene-1,8-(2H)-dione), antibacteriana (9-Phenyl-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione) e fungicida - Bacillus subtilis (9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6- tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione). Contudo, muitas vezes, esses compostos apresentam baixa solubilidade em água. Para superar esse desafio, as ciclodextrinas (CDs) são empregadas para melhorar a solubilidade. As CDs, estruturas cônicas truncadas compostas por monômeros de glicose, têm a capacidade de abrigar diversas moléculas em sua cavidade, formando complexos de inclusão (CIs). O objetivo deste estudo será obter o complexo de inclusão (CI) entre a xantenodiona (1,8-dioxo-octahidro-xanteno) e a ciclodextrina por meio de liofilização (LIO). A síntese da molécula será conduzida por refluxo a 80 ºC por 1,5 horas. A caracterização dos produtos envolverá técnicas como espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) e espectroscopia UV/Vis. Serão realizadas isotermas de solubilidade e determinação da constante de associação (K_a) para avaliar a mudança de solubilidade do sistema (xantenodiona + β-CD) com o aumento da concentração da molécula hospedeira. Os CIs serão caracterizados por FTIR e DSC. Além disso, ensaios de dissolução in vitro serão analisados para estabelecer a relação entre o tempo e a porcentagem de xantenodiona dissolvida. Resultados esperados indicam que a xantenodiona apresenta alta absortividade molar, sugerindo uma intensa absorção em λ = 287 nm. A solubilidade em solução aquosa aumentará 1,73, 1,43 e 1,53 vezes nas temperaturas de 25, 30 e 35 ºC, respectivamente. Os parâmetros termodinâmicos da energia livre de Gibbs calculados serão todos negativos e aumentarão com a concentração de CD, indicando um ambiente mais propício para as moléculas de xantenodiona dentro da cavidade da β-CD em comparação com a água.

MEMBROS DA BANCA:
Interno - SERGIO SCHERRER THOMASI (Membro)
Externo ao Programa - LUCIANA LOPES SILVA PEREIRA - DQI/ICN (Membro)
Presidente - LUCIANA DE MATOS ALVES PINTO (Membro)
Interno - GUILHERME MAX DIAS FERREIRA (Suplente)